O técnico com mais vitórias pelo São Paulo é Tele Santana. Durante suas passagens pelo clube, ele deixou um legado de sucesso e um grande número de triunfos, marcando profundamente a história do time.
Tele Santana foi o treinador do São Paulo em duas ocasiões: de 1979 a 1980 e de 1990 a 1996. Em ambas as passagens, ele conquistou títulos importantes e estabeleceu uma filosofia de jogo ofensivo que ficou conhecida como "Futebol-Arte".
Durante sua primeira passagem pelo clube, Tele Santana conquistou o Campeonato Paulista em 1980. Já na segunda passagem, ele teve ainda mais sucesso, levando o São Paulo a grandes conquistas nacionais e internacionais.
- No Campeonato Brasileiro, Tele Santana foi campeão em três ocasiões: 1991, 1992 e 1993.
- Na Copa Libertadores da América, o treinador levou o São Paulo ao título em duas oportunidades: em 1992 e em 1993.
- No Mundial Interclubes (atualmente chamado de Copa do Mundo de Clubes da FIFA), Tele Santana também fez história ao conquistar dois títulos consecutivos com o São Paulo: em 1992 contra o Barcelona e em 1993 contra o Milan.
Além dessas grandes conquistas, Tele Santana também levou o São Paulo a vencer outros torneios importantes durante sua segunda passagem pelo clube, como a Supercopa Libertadores e a Recopa Sul-Americana.
Com um estilo de jogo baseado na posse de bola, movimentação constante e passes precisos, Tele Santana marcou época no São Paulo e deixou um legado que influenciou gerações de treinadores. Sua contribuição para o clube é inegável, tanto em termos de resultados quanto em termos de identidade futebolística.
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