O técnico com mais jogos no comando do São Paulo é Tele Santana. Ele teve várias passagens pelo clube, marcando uma era de sucesso e títulos importantes.
Tele Santana foi um dos técnicos mais emblemáticos da história do São Paulo. Ele comandou o time em duas passagens: a primeira entre 1979 e 1980, e a segunda entre 1990 e 1996. Durante esses períodos, Tele Santana conquistou diversos títulos importantes para o clube.
Durante sua primeira passagem pelo São Paulo, Tele Santana levou o time ao título do Campeonato Paulista de 1980. Além disso, ele implantou um estilo de jogo ofensivo e envolvente que ficou conhecido como "Futebol-Arte". Esse estilo se tornaria uma marca registrada do São Paulo nos anos seguintes.
Já na sua segunda passagem pelo clube, Tele Santana alcançou ainda mais sucesso. Ele foi responsável por montar a equipe que conquistaria os títulos mais importantes da história do São Paulo: as Copas Libertadores da América de 1992 e 1993, além dos Mundiais Interclubes desses mesmos anos.
Ao todo, Tele Santana comandou o São Paulo em aproximadamente X jogos durante suas duas passagens pelo clube. Sua contribuição para a história tricolor é inegável, sendo considerado um dos maiores técnicos que já passaram pela equipe paulista.
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