O primeiro título internacional do São Paulo foi a Copa Libertadores, conquistada em 1992. A equipe venceu o Newell's Old Boys na final, em uma emocionante disputa de pênaltis, após um placar agregado de 1-1.
A conquista da Copa Libertadores em 1992 marcou um momento histórico para o São Paulo. Foi a primeira vez que o clube levantou o troféu mais cobiçado do futebol sul-americano. A campanha vitoriosa começou com uma fase de grupos equilibrada, onde o São Paulo enfrentou adversários como Universidad Católica e Criciúma.
Nas fases eliminatórias, o time comandado pelo técnico Telê Santana mostrou sua força e superação. Nas quartas de final, enfrentaram o Barcelona-EQU e garantiram a classificação com duas vitórias convincentes. Na semifinal, tiveram pela frente outro desafio complicado: Cerro Porteño-PAR. Após dois empates por 0-0, a decisão foi para os pênaltis e novamente o São Paulo se saiu melhor.
A grande final da Copa Libertadores foi contra o Newell's Old Boys-ARG. No jogo de ida, realizado no Estádio Marcelo Bielsa em Rosário (Argentina), as equipes ficaram no empate por 1-1. O gol são-paulino foi marcado por Palhinha. Já no jogo de volta, no Estádio do Morumbi em São Paulo (Brasil), novamente empate por 0-0 no tempo regulamentar e na prorrogação.
A decisão foi para os pênaltis e o São Paulo mostrou sua eficiência nas cobranças. O goleiro Zetti brilhou ao defender duas penalidades, enquanto Raí, Cafu, Palhinha e Ronaldão converteram suas cobranças. Com isso, o São Paulo venceu por 3-2 nos pênaltis e conquistou a tão sonhada Copa Libertadores pela primeira vez em sua história.
Esse título marcou o início de uma era vitoriosa para o São Paulo. No mesmo ano, a equipe conquistou também a Copa Intercontinental, ao derrotar o Barcelona por 2-1 na final. Essas conquistas colocaram o clube em evidência no cenário internacional e consolidaram seu status como um dos maiores clubes do Brasil.
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