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Leandro Lessa Azevedo, nascido em 13 de agosto de 1980, em Ribeirão Preto, iniciou sua carreira no futebol nas categorias de base do São Paulo Futebol Clube.
Em 2000, Lessa foi promovido ao time principal do São Paulo, onde permaneceu até 2003. Durante esse período, ele disputou 52 partidas e marcou 12 gols, contribuindo para a conquista do Campeonato Paulista de 2000.
Após deixar o São Paulo, Lessa foi emprestado ao Guarani e ao Santo André. Em 2005, retornou ao Tricolor Paulista, onde atuou por mais uma temporada, disputando 15 partidas e marcando 2 gols.
Lessa representou a Seleção Brasileira Sub-20 no Campeonato Mundial Juvenil de 2001, onde marcou 2 gols em 4 partidas.
Após deixar o São Paulo, Lessa atuou por diversos clubes brasileiros, incluindo Portuguesa, Ponte Preta, Ceará e Vila Nova. Ele também teve uma breve passagem pelo futebol japonês, defendendo o Oita Trinita.
Lessa se aposentou do futebol profissional em 2015, após uma carreira de 15 anos.